| 昭和３１年 ９月 |
- 天塩郡遠別町にて「北海珠算専修学院」（現吉田学園情報ビジネス専門学校の前身）を創立（北海道知事認可）
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| 昭和４１年 ８月 |
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| 昭和５１年１０ |
- 学校教育法改正により、専修学校専門課程に昇格。校名を「札幌経理専門学校」に改称
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| 昭和５３年１０ |
- 私立学校法に基づく「学校法人吉田学園」（準学校法人）に改組し、理事長に吉田松雄就任
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| 昭和５５年 ９月 |
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| 昭和５７年１２月 |
- 労働大臣許可による「無料職業紹介所」として就職斡旋の充実を図る
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| 昭和５８年 ４ |
- 吉田学園歌「鼓動も高く」完成。作詞 佐々木逸郎、作編曲 越部信義
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| 昭和６２年 ４月 |
- 「札幌電子専門学校」開校（現「吉田学園情報ビジネス専門学校」）
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| 昭和６３年 ３月 |
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| 昭和６３年 １１月 |
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| 平成 元年 ４月 |
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| 平成 ３年 ５月 |
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| 平成 ５年 ４月 |
- 「札幌社会体育専門学校」（現「北海道スポーツ専門学校」）開校
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| 平成 ７年 ３月 |
- 専修学校設置基準の一部改正に伴い、当学園専門学校の各卒業生に対し「専門士」の称号付与。以降、２年制以上の専門課程卒業生に対して「専門士」の称号を付与
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| 平成 ７年 ４月 |
- 「札幌総合福祉専門学校」（現「専門学校北海道福祉大学校」）開校
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| 平成 ８年 ４月 |
- 「札幌総合医療専門学校」（現「専門学校北海道リハビリテーション大学校」）開校
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| 平成１４年 ４月 |
- 「北海道保健看護専門学校」（現「専門学校北海道保健看護大学校」）開校
- 「北海道自動車整備専門学校」（現「専門学校北海道自動車整備大学校」）開校
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| 平成１５年 ４月 |
- 「北海道動物看護専門学校」（現「吉田学園動物看護専門学校」）開校
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| 平成１６年 ７月 |
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| 平成１８年 ４月 |
- 学校教育法施行規則改正により4 年制専門学校修了者に大学院の入学資格と高度専門士の称号付与が認められたことを機に、吉田学園リハビリテーション専門学校を「専門学校北海道リハビリテーション大学校」に、吉田学園保健看護専門学校を「専門学校北海道保健看護大学校」に、吉田学園自動車整備専門学校を「専門学校北海道自動車整備大学校」にそれぞれ改称
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| 平成１８年 ７月 |
- 社会福祉法人吉田学園福祉会「吉田学園さくら保育園」開園
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| 平成１８年９月 |
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| 平成１９年 ３ |
- スポーツプラザiB が厚生労働大臣「健康増進施設」に認定
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| 平成１９年 ４月 |
- 「吉田学園医療歯科専門学校」開校
- 吉田学園社会体育専門学校の校名を、高度専門士称号付与が認められる４年制のスポーツ未来学科新設を機に「専門学校北海道体育大学校」に改称
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| 平成２０年 ４月 |
- 吉田学園総合福祉専門学校の校名を、高度専門士称号付与が認められる４年制の社会福祉学科新設を機に「専門学校北海道福祉大学校」に改称
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| 平成２１年 ４月 |
- 吉田学園公務員専門学校を吉田学園情報ビジネス専門学校に統合
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| 平成２２年 ２月 |
- 株式会社北海道日本ハムファイターズとスポンサー契約を締結
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| 平成２２年 ４月 |
- 専門学校北海道リハビリテーション大学校を移転（札幌市中央区南３条西１丁目）
- 社会福祉法人吉田学園福祉会で２園目の「吉田学園くりの木保育園」開園
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| 平成２４年１１月 |
- 文部科学省より「札幌保健医療大学」の設置認可
- 「準学校法人」から「学校法人」に改組
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| 平成２５年 ４月 |
- 「札幌保健医療大学」開学（看護学部 看護学科）
- 社会福祉法人吉田学園福祉会で３園目の「吉田学園やしの木保育園」開園
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| 平成２６年 ３月 |
- 専門学校１校２学科が文部科学大臣から職業実践専門課程の認定を受ける
吉田学園情報ビジネス専門学校（情報システム学科、ゲーム学科）
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| 平成２６年１１月 |
- 専門学校北海道体育大学校３号館（SPORTS BOX）の完成
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| 平成２７年 ２月 |
- 専門学校７校１８学科が文部科学大臣から職業実践専門課程の認定を受ける
吉田学園情報ビジネス専門学校（公務員学科）
専門学校北海道体育大学校（スポーツ未来学科、スポーツトレーナー学科、スポーツ健康学科）
専門学校北海道福祉大学校（介護福祉学科、社会福祉学科、福祉保育学科）
専門学校北海道リハビリテーション大学校（理学療法学科、作業療法学科）
専門学校北海道自動車整備大学校（一級自動車整備学科、自動車整備学科）
吉田学園動物看護専門学校（動物看護学科）
吉田学園医療歯科専門学校（救急救命学科、臨床工学科、視能訓練学科、歯科衛生学科、
歯科技工学科、医療秘書学科）
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| 平成２７年 ９月 |
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| 平成２７年１２月 |
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| 平成２８年 ２ |
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| 平成２８年 ８月 |
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| 平成２８年 ９月 |
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| 平成２８年１２月 |
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| 平成２９年 ４月 |
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| 平成２９年 ４月 |
- 専門学校北海道体育大学校を「北海道スポーツ専門学校」に改称
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| 平成３０年２月 |
- 専門学校１校１学科が文部科学大臣から職業実践専門課程の認定を受ける
吉田学園情報ビジネス専門学校（コンピューターグラフィクス学科）
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| 平成３１年２月 |
- 専門学校２校２学科が文部科学大臣から職業実践専門課程の認定を受ける
専門学校北海道リハビリテーション大学校（言語聴覚学科）
吉田学園動物看護専門学校（トリマー学科）
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| 平成３１年４月 |
- 専門学校北海道福祉大学校を「専門学校北海道福祉・保育大学校」に改称
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| 令和２年３月 |
- 専門学校２校２学科が文部科学大臣から職業実践専門課程の認定を受ける
吉田学園情報ビジネス専門学校（ゲームスペシャリスト学科）
吉田学園医療歯科専門学校（臨床検査学科）
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| 令和２年４月 |
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